ระบบปฏิบัติการถัดไปที่จะพูดถึงคือ Windows Mobile ซึ่งเป็นระบบปฏิบัติการที่ไมโครซอฟท์ได้พัฒนาขึ้นสำหรับคอมพิวเตอร์ขนาดมือถือที่เรียกว่า PDA แข่งกับระบบปฏิบัติการ Palm OS ที่เกิดขึ้นเมื่อประมาณปี ค.ศ.1996 และเป็นเจ้าตลาดระบบปฏิบัติการสำหรับพีดีเอในยุคแรก เมื่อไมโครซอฟท์ เห็นการขยายตัวของตบดพีดีเอ จึงได้พัฒนาระบบปฏิบัติการขึ้นสำหรับ พีดีเอ เช่นกัน โดยในช่วงแรกเรียกว่า Pocket PC และแนะนำสู่ตลาดในปี 2000 โดยไมโครซอฟท์ได้พัฒนาระบบปฏิบัติการดังกล่าวอย่างต่อเนื่อง จนล่าสุดเรียกระบบปฏิบัติการนี้ว่า Windows Mobile 6.5 ซึ่งตามชื่อที่ได้ตั้งขึ้น ระบบปฏิบัติการนี้มีความคล้ายกับ Windows ที่ใช้กันบนคอมพิวเตอร์ส่วนบุคคล ทำให้มีข้อดีในแง่ของผู้ใช้ที่ใช้ระบบ Windows อยู่แล้ว สามารถปรับตัวไปใช้ Windows Mobile ได้ไม่ยากนัก